这一艺术风格决定了“梦窗词”难以反映重大主题，多表现落魄失意的心绪，抒发缠绵缱绻的情怀，时事的感慨被迷离的情绪所隐匿，形成了超逸沉博、浓艳密丽的风格特征。
如《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星。幻卷厓云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒、上琴台去，秋与云平。
这是吴文英游苏州灵岩山时所作的怀古词，开篇即是虚无缥缈的幻境，在迷茫情思中又夹杂着浓重的感官体会。
上阙写登临所见：“是何年、青天坠长星。幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城”，将灵岩山比拟为陨落的星辰，将馆娃宫相像成陨星的幻化之物，化实为虚，天地混成，今古迷离，起笔即奇。“箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声”，馆娃宫原本是废墟一片，而词人仿佛看到当日漂满脂粉的溪水，闻到腥香的落花，听到西施的脚步，化虚为实，亦真亦幻，心神飘忽，幽思尽显。
下阙侧重于抒怀：“宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒”，吴王沉醉，范蠡独醒，暗含忧国之思；“问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀”，叹身世漂泊、年华渐老，显独醒者的怅恨与无奈，苍茫悲慨；“连呼酒、上琴台去，秋与云平”，是不愿再纠缠与世事纷扰，只求借酒忘情。整首词雄浑瑰奇，亦驰纵，亦幽邈，亦苍茫，亦诡秘，笔力遒劲，感慨遥深，堪称绝唱。
繁华的魅影与逝去的悲凉交织在一起，令后来人神情恍惚、若有所悟，历史的厚重与幻想的空灵构成了独特的审美体验。这种时空交错，亦真亦幻的表现方法在吴文英词中随处可见。
又如其《高阳台·丰乐楼分韵得如字》：
修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。山色谁题？楼前有雁斜书。东风紧送斜阳下，弄旧寒、晚酒醒馀。自消凝，能几花前，顿老相如。
伤春不在高楼上，在灯前攲枕，雨外熏炉。怕舣游船，临流可奈清臞？飞红若到西湖底，搅翠澜、总是愁鱼。莫重来，吹尽香绵，泪满平芜。
西湖景色，在此处表现得愁容惨淡；伤春之情，写得感慨良深、境界遥阔，也显示出吴文英密丽幽深的语言特点。
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